Aspen bietet eine Vielzahl von Aktivitäten, die Besucher das ganze Jahr über genießen können. Im Winter ist Skifahren und Snowboarden auf den renommierten Skigebieten wie Aspen Mountain, Snowmass und Aspen Highlands besonders beliebt. Für Naturliebhaber bietet der Maroon Bells ein majestätisches Bergpanorama, das sich hervorragend für Wanderungen und Fotografie eignet. Im Sommer sind Wandern und Mountainbiken beliebte Aktivitäten, denn es gibt zahlreiche malerische Pfade und Strecken zu entdecken.

Die Stadt selbst bietet auch viel Kultur und Unterhaltung. Das Aspen Music Festival and School zieht jedes Jahr Musikliebhaber an und bietet erstklassige klassische Musikdarbietungen. Kunstliebhaber können die Aspen Art Museum besuchen, das zeitgenössische Ausstellungen präsentiert. Gastronomisch gibt es in Aspen eine Vielzahl von Restaurants und Cafés, die von gehobener Küche bis zu entspannten Cafés reichen, um den Tag ausklingen zu lassen.

Einkaufsmöglichkeiten sind ebenfalls vielfältig, mit einer Reihe von Luxusgeschäften und Boutiquen in der Innenstadt. Für diejenigen, die sich für Geschichte interessieren, bietet das Wheeler Opera House regelmäßig Vorstellungen und ist ein historisches Wahrzeichen. In Aspen gibt es also für jeden Geschmack das passende Angebot, sei es Abenteuer, Kultur oder Entspannung.